В 1990 году Сергей ушел из Дома Моделей и пустился в «свободное плавание» как художник.
На сегодняшний день насчитывается более, чем 300 групповых выставок с участием Сергея, в том числе осенних и весенних выставок Союза художников России (1996-2013). В его выставочной деятельности есть и сотрудничество с группой «Митьки» (1988-1991 гг.) — советской и российской группой художников из Санкт-Петербурга, объединяющей около двух десятков человек. В 80-90-е годы «Митьки» стали одной из главных составляющих ленинградского неофициального искусства второй половины XX века. На выставках «Митьков» работы Сергея выделялись несколько большей трудоемкостью относительно остальных и как бы отсутствием самоиронии, они всегда были серьезны и проникновенны.
С 1987 года художник организовывал персональные выставки, часть из которых не удалось зафиксировать и записать в историю его творчества.
Сергей Бакин является лауреатом выставок Artdu Pastel en France 2003 и 2012 года, выставок Национального союза пастелистов России, конкурса им. Коровина в Санкт-Петербурге 2017 года, многократным лауреатом международного конкурса «ArtExcellenceAwards». В феврале 2021 года награжден золотой медалью Профессионального союза художников России.
По словам Сергея, нельзя выделить конкретные стили и направления в живописи, оказавшие значительное влияние на его творчество. Интересы художника менялись со временем, его творчество и сейчас не стоит на месте, и произведения многих современных художников, как российских, так и иностранных, вызывают его огромный интерес. В то же время в картинах Сергея, по мнению искусствоведов, угадывается влияние старых голландцев, венецианцев, французов XIX века. Очень близка Сергею живописная манера испанской школы, графика немцев. Призрачность пейзажей и силуэтов отдает дань импрессионистскому и экспрессионистскому течению в живописи. В то же время влияние импрессионизма принято художником в собственной оригинальной трактовке, дополненной нюансами цвета и невиданным ранее психологизмом.
Сергей Бакин известен, главным образом, как автор городского и природного пейзажа, а также женских образов, в том числе балетного закулисья.
Его можно по праву считать «певцом родного города». Все его творчество от эскизных и быстрых зарисовок во время прогулок по Санкт-Петербургу до полноценных произведений проникнуто особым настроением любви и любованием городом, будь то водная гладь и стройные ряды домов и городских ансамблей или хозяйственные постройки и питерские дворы. Особый настрой создает изображение города с высоты птичьего полета, перспективы улиц и проспектов, особенностей архитектуры старинных зданий, изученных и зарисованных художником на пленэрах с крыш или башенок города, главным образом, в районе Фонтанки и Пушкинской площади. Все городские пейзажи узнаваемы и точно фиксируют набережные, улицы и дома. В работах Сергея город всегда предстает в легкой петербургской дымке. Даже в пейзажах других городов, которые писал художник, видится Петербург.